Sau khi tốt nghiệp Harvard, Ted Roosevelt bắt đầu làm việc tại Công ty Thảm Hartford, một doanh nghiệp thuộc sở hữu của Robert Perkins – một thành viên của Câu lạc bộ Porcellian, câu lạc bộ mà Ted tham gia khi còn theo học ở Harvard.[6] Vào tháng 9, Ted chuyển đến sinh sống ở Thompsonville, Connecticut và bắt đầu học kinh doanh lại từ đầu. Mặc dù là con trai cả của Tổng thống Hoa Kỳ, Ted vẫn chấp nhận mức lương công nhân cơ bản và bắt đầu làm việc từ chức vụ nhỏ nhất. Trong thời gian làm việc ở Hartford, Ted được nhận xét là người hòa đồng, ham học hỏi, và nhiều kinh nghiệm, kỹ năng trong việc kinh doanh, đặc biệt là kỹ năng phân loại len lành nghề – một trong những kỹ năng quan trọng nhất của công ty thảm.[7]

Sau khi kết hôn với Eleanor Butler Alexander vào năm 1908, Ted Roosevelt dần tham gia vào chính trị, và thẳng thắn chỉ trích các chính sách của Tổng thống William Howard Taft và nói Taft là một người "thiếu tính cách." Ted tiếp tục công việc kinh doanh thảm ở San Francisco, nhưng ông không bao giờ có ý định tạo dựng sự nghiệp từ công việc đó. Eleanor cho rằng Ted "không quan trọng về mặt lợi nhuận tài chính" vì ông chỉ "luôn muốn chứng tỏ bản thân mình xứng đáng."[8]

Đầu năm 1912, gia đình Ted Roosevelt chuyển đến sinh sống ở Manhattan, New York sau khi Ted bắt đầu công việc mới tại Ngân hàng Bertron, Griscom & Company, với vai trò là nhân viên bán trái phiếu.[9] Ông đồng thời đã bắt đầu những bước tiến đầu tiên trong chính trường quốc gia bằng cách giúp cha của ông tranh cử tại Đại hội toàn quốc của Đảng Cộng hòa năm 1912 ở Chicago, và giúp thành lập Đảng Tiến bộ sau đó.[10] Năm 1914, Ted chuyển sang làm việc cho một văn phòng môi giới ở Manhattan, thuộc công ty môi giới bất động sản Montgomery, Clothier & Tyler, có trụ sở tại Philadelphia, Pennsylvania.[11]